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2-Chloroethanol → HCID 11673597、化合物

HRID 1958213
ノート
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反応式

HRID 1958213 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:17][C:12]3=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]3[C:10](=[O:18])[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:20][CH2:21][OH:22]>CCO.C(#N)C>[OH:22][CH2:21][CH2:20][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:17][C:12]3=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]3[C:10](=[O:18])[CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 342-ChloroethanolHCID 116300742-(4-Hydroxyphenyl)-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one

生成物 1

HCID 11673597HCID 11673597、化合物収率 32.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

In a 100 mL dry round bottom flask with reflux condenser and magnetic stirrer was placed 2-(4-hydroxy-phenyl)-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one (1.0 g, 4.18 mmol) in EtOH (10 mL) and acetonitrile (50 mL). 2-Chloroethanol (2.05 g, 25.0 mmol) was added slowly and the reaction mixture was refluxed for 48 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography, using 2% MeOH in dichloromethane to afford 2-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-4H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-one (380 mg, 32% yield). MS (ES) m/z: 284.94 (M+1), 283.95 (M); MP 157-159° C.

後処理

  1. customIn a 100 mL dry round bottom flask
  2. temperaturewith reflux condenser and magnetic stirrer
  3. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 48 hours
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-ffef3a2e02e84d24988728148bee4d6f
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08410109B2

反応ノート

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