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Benzaldehyde → (E)-1-(3-amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one

HRID 1959380
ノート
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反応式

HRID 1959380 の反応式
[OH-].[Na+].[NH2:3][C:4]1[C:5]([C:21](=[O:23])[CH3:22])=[N:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([S:16]([CH2:19][CH3:20])(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:8][N:9]=1.[CH:24](=O)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>CO>[NH2:3][C:4]1[C:5]([C:21](=[O:23])/[CH:22]=[CH:24]/[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[N:6][C:7]([N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([S:16]([CH2:19][CH3:20])(=[O:18])=[O:17])[CH2:14][CH2:15]2)=[CH:8][N:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 14798Sodium HydroxideHCID 667446911-(3-Amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazin-2-yl)ethanone

生成物 1

HCID 46199875(E)-1-(3-amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one収率 54%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒2 回

実験手順

A solution of NaOH in methanol (191.5 μl, of 10% w/v, 0.4787 mmol) was added to a solution of 1-(3-amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazin-2-yl)ethanone (150 mg, 0.4787 mmol) and benzaldehyde (50.80 mg, 48.66 μL, 0.4787 mmol) in methanol (4 mL) (1 mL of dichloromethane was added to aid solubility). The reaction mixture was allowed to stir overnight at RT and then filtered and washed with a small amount of methanol. The bright orange coloured solid was taken through crude to the next stage. (104.6 mg, 54% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) d 1.21 (t, 3H), 3.13 (q, 2H), 3.35-3.37 (m, 4H), 3.54-3.57 (m, 4H), 7.47-7.51 (m, 3H), 7.55 (br s, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.79-7.81 (m, 2H), 8.28 (d, 1H), 8.41 (s, 1H) ppm; MS (ES+) 402.01

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with a small amount of methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-928bc06de12f43bd95e1999d370c7724
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08410112B2

反応ノート

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