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Methyl morpholine oxide → 5-(2,6-difluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde

HRID 1962560
ノート
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反応式

HRID 1962560 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:13][CH:12]=[C:11]([CH2:14][OH:15])[CH:10]=1.C[N+]1([O-])CCOCC1>C(#N)C.C(OCC)(=O)C.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O.C([N+](CCC)(CCC)CCC)CC>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:13][CH:12]=[C:11]([CH:14]=[O:15])[CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 66974511[5-(2,6-difluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanol

生成物 1

HCID 866309715-(2,6-difluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde収率 77%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178419074HCID 178419074、化合物触媒HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution (26 mL) of [5-(2,6-difluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanol (2.56 g) in acetonitrile were added tetra-n-propylammonium perruthenate (430 mg), N-methylmorpholine N-oxide (2.15 g) and molecular sieves 4A powder (5 g), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (60 mL) and filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate=1:1) to give the title compound as pale-red crystals (yield 1.94 g, 77%).

後処理

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate=1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7669d96f890344248b4877cee78c126b
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415368B2

反応ノート

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