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Hydrochloric Acid → 5-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridine-2-carboxylic acid

HRID 1962992
ノート
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反応式

HRID 1962992 の反応式
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][C:14]2[C:15]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=3)=[N:16][O:17][C:18]=2[CH2:19][OH:20])=[CH:8][N:7]=1)=[O:5])C.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O.CO>[F:27][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([C:15]2[C:14]([CH2:13][O:12][C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])=[N:7][CH:8]=3)=[C:18]([CH2:19][OH:20])[O:17][N:16]=2)=[CH:22][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 666445155-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 666443945-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridine-2-carboxylic acid収率 12.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol
溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 5-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester (5.8 g, 15.6 mmol) in THF (39 mL) was added a solution of lithium hydroxide monohydrate (762 mg, 31.2 mmol) in water (36 mL) and MeOH (10 mL) and the resulting mixture stirred at room temperature for 2 h. The mixture was acidified with HCl (1 N, 30 mL) and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to afford the title compound (660 mg, 12%) which was obtained as a white solid. MS: m/e=343.0 [M−H]−.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0f0c953ed8e9472c838fccd9aec1021a
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415379B2

反応ノート

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