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Ethanol heptane → HCID 66734914、化合物

HRID 1963573
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反応式

HRID 1963573 の反応式
[O:1]=[C:2]1[CH:6]=[C:5]([C@H:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[C@@H:9]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH2:8]2)[O:4][NH:3]1.CCCCCCC.CCO>C(#N)C>[O:1]=[C:2]1[CH:6]=[C:5]([C@H:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[C@@H:9]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[C:24]([F:27])([F:25])[F:26])[CH2:8]2)[O:4][NH:3]1.[O:1]=[C:2]1[CH:6]=[C:5]([C@@H:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[C@H:9]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[C:24]([F:27])([F:25])[F:26])[CH2:8]2)[O:4][NH:3]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 22502148Ethanol heptaneHCID 68504952(2R,4S)-Methyl 4-(3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)piperidine-1-carboxylate

生成物 2

HCID 66734914HCID 66734914、化合物収率 48%HCID 68504952(2R,4S)-Methyl 4-(3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)piperidine-1-carboxylate収率 46%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
2 回

実験手順

Cis-methyl 4-(3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)piperidine-1-carboxylate (1.30 g, 3.39 mmol) was subjected to chiral preparative HPLC (Column: Chiralcel OJ (250×20), 5 μm particle size, mobile phase: Heptane/EtOH/FA 80/20/0.1, flow rate 18 mL/min) to yield (2R,4S)-methyl 4-(3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)piperidine-1-carboxylate (597 mg, 46%), Chiral purity 99.6% ee, Optical rotation [α]D20=−4.0 (acetonitrile, c=1) and (2S,4R)-methyl 4-(3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)piperidine-1-carboxylate (624 mg, 48%), Chiral purity 99.8% ee, Optical rotation [α]D20=+6.1 (acetonitrile, c=1).

出典と根拠

ORDレコード
ord-8fcd4bc7d8f940f39e07c07d32111dab
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415378B2

反応ノート

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