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tert-Butyl 2-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate → Ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-methylpropanoate

HRID 1964324
ノート
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反応式

HRID 1964324 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]([C:9]1[N:10](C(OC(C)(C)C)=O)[C:11]2[C:16]([CH:17]=1)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)([CH3:8])[CH3:7])=[O:5])[CH3:2]>ClCCl.C(O)(C(F)(F)F)=O>[NH:10]1[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:17]=[C:9]1[C:6]([CH3:7])([CH3:8])[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 53439126tert-Butyl 2-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 53438556Ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-methylpropanoate収率 78.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 6422Trifluoroacetic acid溶媒

実験手順

tert-Butyl 2-(2-(ethoxycarbonyl)propan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate (22.9 g, 69.1 mmol) was dissolved in dichloromethane (200 mL) before TFA (70 mL) was added. The mixture was stirred for 5 h at room temperature. The mixture was evaporated to dryness, taken up in dichloromethane and washed with saturated sodium bicarbonate solution, water, and brine. The product was purified by column chromatography on silica gel (0-20% EtOAc in hexane) to give ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-methylpropanoate (12.5 g, 78%).

後処理

  1. additionwas added
  2. customThe mixture was evaporated to dryness
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution, water, and brine
  4. customThe product was purified by column chromatography on silica gel (0-20% EtOAc in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-782a121c1cd848cbbe6857d545e87339
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415387B2

反応ノート

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