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2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1H-indole-4-carbonitrile → 5-amino-2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-4-carbonitrile

HRID 1964459
ノート
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反応式

HRID 1964459 の反応式
[C:1]([C:5]1[N:6]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([N+:16]([O-])=O)=[C:11]([C:14]#[N:15])[C:12]=2[CH:13]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.[Pd]>[NH2:16][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[N:6]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[C:5]([C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[CH:13][C:12]=2[C:11]=1[C:14]#[N:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 581832442-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1H-indole-4-carbonitrile

生成物 1

HCID 581832225-amino-2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-4-carbonitrile収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a solution of 2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1H-indole-4- carbonitrile (180 mg, 0.63 mmol) in ethanol (6 mL) under N2 atmosphere was added Pd—C (5% wt, 18 mg). The reaction was flushed with N2 (g) and then with H2 (g) and stirred under H2 (atm) at room temperature for 1.5 hours. The reaction was filtered over Celite and concentrated to yield the product (150 mg, 93%). ESI-MS m/z calc. 257.2, found 258.5 (M+1)+. Retention time 1.26 minutes.

後処理

  1. customThe reaction was flushed with N2 (g)
  2. filtrationThe reaction was filtered over Celite
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9fa86a51f184626befb979bcc6bd385
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415387B2

反応ノート

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