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Trifluoroacetic acid → 1-(4-{3-[(1S)-2-Methoxy-1-methylethoxy]-5-[5-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]phenoxy}phenyl)ethanone

HRID 1964568
ノート
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反応式

HRID 1964568 の反応式
[C:1]([C:4]1[CH:39]=[CH:38][C:7]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:21]3[N:22](C(OC(C)(C)C)=O)[C:23]([C:26]4[S:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=4)=[CH:24][CH:25]=3)[CH:12]=[C:13]([O:15][C@@H:16]([CH3:20])[CH2:17][O:18][CH3:19])[CH:14]=2)=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH3:19][O:18][CH2:17][C@H:16]([CH3:20])[O:15][C:13]1[CH:14]=[C:9]([CH:10]=[C:11]([C:21]2[NH:22][C:23]([C:26]3[S:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=3)=[CH:24][CH:25]=2)[CH:12]=1)[O:8][C:7]1[CH:38]=[CH:39][C:4]([C:1](=[O:3])[CH3:2])=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66683501t-Butyl 2-{3-(4-acetylphenoxy)-5-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]phenyl}-5-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 580654701-(4-{3-[(1S)-2-Methoxy-1-methylethoxy]-5-[5-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]phenoxy}phenyl)ethanone収率 94%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

t-Butyl 2-{3-(4-acetylphenoxy)-5-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]phenyl}-5-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate (73 mg, 0.133 mmol) synthesized in Example (39a) was dissolved in dichloromethane (1.0 mL). Trifluoroacetic acid (2.0 mL) was added dropwise with stirring under nitrogen atmosphere, and stirring was carried out at room temperature for 2.5 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified using silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=30%-40%) to afford the desired compound (56 mg, yield 94%) as a pale yellow liquid.

後処理

  1. stirringstirring
  2. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  3. customthe resulting residue was purified
  4. washsilica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=30%-40%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-52fb425bb48a48c2abfaaf484c94d03a
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415359B2

反応ノート

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