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Hydrazine hydrate (1:1) → 7-Chloro-12-(1-methylimidazol-2-yl)-11-phenyl-2,3,10-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,5(13),6,8-tetraen-4-one

HRID 1968092
ノート
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反応式

HRID 1968092 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:25]([O:27]CC)=O)[C:5]2[C:6](=O)[CH:7]([C:18]3[N:19]([CH3:23])[CH:20]=[CH:21][N:22]=3)[CH:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:9][C:10]=2[CH:11]=1.O.[NH2:31][NH2:32]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[NH:9][CH:8]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:7]([C:18]3[N:19]([CH3:23])[CH:20]=[CH:21][N:22]=3)[C:6]3=[N:31][NH:32][C:25](=[O:27])[C:4]([CH:3]=1)=[C:5]23
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 67260568Ethyl 7-chloro-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate

生成物 1

HCID 1361863097-Chloro-12-(1-methylimidazol-2-yl)-11-phenyl-2,3,10-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,5(13),6,8-tetraen-4-one収率 14%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of ethyl 7-chloro-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate (429 mg, 1.05 mmol) in methanol (15 mL) was added hydrazine monohydrate (2 mL). The mixture was stirred at 25° C. for 5 hr. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure to a volume of 10 ml and then filtered, giving 58 mg of solid (yield 14%). LC-MS (ESI) m/z: 378 (M+1)+; 379 (M+2)+. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 3.42 (s, 3H), 4.69 (d, J=10.0 Hz, 1H), 4.98 (d, J=10.4 Hz, 1H), 5.76 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.27 (dd, 4H), 7.38 (d, J=6.4 Hz, 2H), 7.62 (s, 1H), 12.36 (s, 1H).

後処理

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated under reduced pressure to a volume of 10 ml
  2. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-f8ee6d8e41684ae68e42e9240bf02c00
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420650B2

反応ノート

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