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HCID 67191235、化合物 → 2,3-Diamino-5-(5-methyl-3-oxo-4-pyridin-2-ylmethyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-benzoic acid methyl ester

HRID 1968685
ノート
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反応式

HRID 1968685 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[CH:13]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)[C:12](=[O:24])[CH:11]=2)[CH:7]=[C:6]([N+:25]([O-])=O)[C:5]=1[NH2:28]>[Pd].C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[CH:13]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)[C:12](=[O:24])[CH:11]=2)[CH:7]=[C:6]([NH2:25])[C:5]=1[NH2:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 67191235HCID 67191235、化合物

生成物 1

HCID 116962422,3-Diamino-5-(5-methyl-3-oxo-4-pyridin-2-ylmethyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-benzoic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a slurry of 10% palladium on carbon (0.045 g) in ethyl acetate (20 mL) was added 2-amino-5-(5-methyl-3-oxo-4-pyridin-2-ylmethyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-3-nitro-benzoic acid methyl ester (0.176 g, 0.44 mmol). The resulting mixture was hydrogenated at 30 psi for 24 hours. The reaction was filtered, concentrated in vacuo, and the crude isolate purified (SiO2, 2 to 10% methanol in methylene chloride) to afford the title compound. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 2.5 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 5.3 (s, 2H), 5.38 (bs, 2H), 6.39 (s, 1H), 6.25 (s, 1H), 7.93-7.21 (m, 4H), 8.61 (s, 1H), 8.93 (s, 1H).

後処理

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe crude isolate
  4. custompurified (SiO2, 2 to 10% methanol in methylene chloride)

出典と根拠

ORDレコード
ord-997353217b69465381cfc8d0f2bfa86a
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08426426B2

反応ノート

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