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Sodium Bicarbonate → [3-(4-Bromo-2-{[2-(4-fluoro-phenyl)-1,1-dimethyl-ethylamino]-methyl}-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

HRID 1969018
ノート
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反応式

HRID 1969018 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:13]=2[CH:19]=O)[CH:6]=1.[F:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29][C:30]([NH2:33])([CH3:32])[CH3:31])=[CH:25][CH:24]=1.C([BH3-])#N.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CO.C(O)(=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:13]=2[CH2:19][NH:33][C:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:29][C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:23]([F:22])=[CH:24][CH:25]=2)[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5184711-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-2-aminopropaneHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 58237467[3-(4-Bromo-2-formyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 58288539[3-(4-Bromo-2-{[2-(4-fluoro-phenyl)-1,1-dimethyl-ethylamino]-methyl}-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 176Acetic Acid触媒
HCID 887Methanol溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

[3-(4-Bromo-2-formyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester (0.150 g, 0.43 mmol), 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-propylamine (0.079 g, 0.47 mmol), and sodium cyanoborohydride (0.041 g, 0.65 mmol) were combined in MeOH (2 mL). Acetic acid (2 drops) was added, and the reaction was stirred for 5 hours at room temperature. The mixture was worked-up with EtOAc and saturated aqueous NaHCO3, and the organic layer was dried and concentrated to give the title compound.

後処理

  1. customthe organic layer was dried
  2. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ceb90742decf4890a5113f3cb71be915
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08426449B2

反応ノート

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