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Acetonitrile → Ethyl 4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoate

HRID 1971776
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反応式

HRID 1971776 の反応式
C(#N)C.[Cl:4]N1C(=O)CCC1=O.[NH2:12][C:13]1[CH:23]=[CH:22][C:16]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:15][C:14]=1[O:24][CH3:25]>CCCCCCC.C(OCC)(=O)C>[NH2:12][C:13]1[C:14]([O:24][CH3:25])=[CH:15][C:16]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:22][C:23]=1[Cl:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 11788808Ethyl 4-amino-3-methoxybenzoate

生成物 1

HCID 57912463Ethyl 4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoate収率 75.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21899848Ethylacetate heptane溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

After adding acetonitrile (170 mL) and N-chlorosuccinimide (13.4 g, 100 mmol) to ethyl 4-amino-3-methoxybenzoate (17.8 g, 91.2 mmol) in that order, the mixture was stirred at 60° C. for 2 hours. The mixture was returned to room temperature, and the solvent in the mixture was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (mixture of n-heptane and ethyl acetate: n-heptane/ethyl acetate=8/1 then 4/1) to obtain the title compound (15.8 g, 68.8 mmol).

後処理

  1. customwas returned to room temperature
  2. distillationthe solvent in the mixture was distilled off under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (
  4. additionmixture of n-heptane and ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-9c3ca67a2e00410685b0dceb0dff1fdd
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08431603B2

反応ノート

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