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Potassium Carbonate → 2-(4-((2S)-2-((3-ethyl-4-morpholinyl)methyl)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-piperazinyl)phenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanol

HRID 1972510
ノート
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反応式

HRID 1972510 の反応式
CS(O[CH2:6][C@H:7]1[CH2:12][N:11]([S:13]([C:16]2[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:15])=[O:14])[CH2:10][CH2:9][N:8]1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([OH:33])([CH3:32])[C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:23][CH:22]=1)(=O)=O.[CH2:34]([CH:36]1[CH2:41][O:40][CH2:39][CH2:38][NH:37]1)[CH3:35].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC#N>[CH2:34]([CH:36]1[CH2:41][O:40][CH2:39][CH2:38][N:37]1[CH2:6][C@H:7]1[CH2:12][N:11]([S:13]([C:16]2[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:14])=[O:15])[CH2:10][CH2:9][N:8]1[C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]([OH:33])([CH3:32])[C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:25][CH:26]=1)[CH3:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 142677823-EthylmorpholineHCID 86670301((2R)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)-2-piperazinyl)methyl methanesulfonate2 回

生成物 1

HCID 665823902-(4-((2S)-2-((3-ethyl-4-morpholinyl)methyl)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-piperazinyl)phenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanol収率 31.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A sealable vial was charged with ((2R)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)-2-piperazinyl)methyl methanesulfonate (100 mg, 0.189 mmol, Intermediate B), 3-ethylmorpholine (43.6 mg, 0.378 mmol, ChemBridge Corporation, San Diego, Calif.), potassium carbonate (52.3 mg, 0.378 mmol), and 4 mL of MeCN. The vial was sealed and heated to 150° C. for 90 min. Afterwards, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated. The crude material was purified via preparatory TLC using 5% MeOH in CH2Cl2 eluent to yield 2-(4-((2S)-2-((3-ethyl-4-morpholinyl)methyl)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-piperazinyl)phenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanol (33 mg) as a mixture of four isomers.

後処理

  1. customThe vial was sealed
  2. filtrationAfterwards, the reaction mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe crude material was purified via preparatory TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-8b081dad245f4228aeddf42626ddfede
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08431563B2

反応ノート

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