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Ethyl Acetate → 4-Aminopyrrolo[2,1-F][1,2,4]triazine-6-carbonitrile

HRID 1972976
ノート
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反応式

HRID 1972976 の反応式
[NH2:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]#[N:8])[CH:4]=[C:3]1[C:9]#[N:10].C(O)(=O)C.[CH:15](N)=[NH:16].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOC(C)=O>CCO>[NH2:10][C:9]1[C:3]2=[CH:4][C:5]([C:7]#[N:8])=[CH:6][N:2]2[N:1]=[CH:15][N:16]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 160693Formamidine acetateHCID 552958981-amino-1H-pyrrole-2,4-dicarbonitrile

生成物 1

HCID 552974584-Aminopyrrolo[2,1-F][1,2,4]triazine-6-carbonitrile収率 71.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

1-Amino-1H-pyrrole-2,4-dicarbonitrile (3.00 g, 22.71 mmol), formamidine acetate (22.71 g, 272.47 mmol) and K2CO3 (43.93 g, 317.88 mmol) were diluted in EtOH (105 mL). The mixture was heated at 80° C. for 2 h and then cooled to rt. EtOAc (200 mL) was added and the organic layer was washed with water (100 mL), dried over MgSO4 and then concentrated to dryness. The crude material was purified by ISCO® chromatography to afford the desired product (2.58 g, 71%). 1H NMR (400 MHz, DMF-d6) δ 7.91 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.21 (s, 2H); LC-MS m/z[M+H]+ 159.9, RT 1.21 min.

後処理

  1. temperaturecooled to rt
  2. washthe organic layer was washed with water (100 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThe crude material was purified by ISCO® chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-a10d6009971a42ccbe0119f749c651e5
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08431695B2

反応ノート

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