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Phosphorus pentachloride → 5-Isoquinolinesulfonyl chloride

HRID 1977944
ノート
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反応式

HRID 1977944 の反応式
[CH:1]1[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([S:11]([OH:14])(=O)=[O:12])[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][N:2]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)[Cl:16]>P(Cl)(Cl)(Cl)=O.C(Cl)(Cl)Cl>[CH:1]1[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([S:11]([Cl:16])(=[O:14])=[O:12])[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][N:2]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 2415995-Isoquinolinesulfonic acid

生成物 1

HCID 33716555-Isoquinolinesulfonyl chloride収率 96.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6212Chloroform溶媒HCID 24813Phosphorus oxychloride溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A mixture of 5-isoquinolinesulfonic acid (4.18 g, 20 mmol), and phosphorus pentachloride (6.24 g, 30 mmol) in phosphorus oxychloride (20 mL) was heated at 120 ° C. for two days. The reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with dry chloroform (60 mL). The white precipitate was collected, washed with dry chloroform, and dried under high vacuum to give the title compound as a white solid (4.40 g, 83%) which was used for next step without further purification. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 9.16 (d, J=6.8 Hz, 1H), 8.74 (d, J=6.8 Hz, 1H), 8.52 (t, J=7.0 Hz, 2H), 7.99 (t, J=7.3 Hz, 1H).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customThe white precipitate was collected
  3. washwashed with dry chloroform
  4. customdried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef11fe6cfad8490b90fbc1e151fc6c83
出典データセット
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06235778B1

反応ノート

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