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Triethylamine → HCID 54199230、化合物

HRID 1979655
ノート
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反応式

HRID 1979655 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]2[N:6]=[C:7]([O:9][C:10]3[CH:21]=[CH:20][C:13]([O:14][CH:15]([CH3:19])[C:16](Cl)=[O:17])=[CH:12][CH:11]=3)[S:8][C:4]=2[CH:3]=1.S(Cl)(Cl)=[O:25].C(N(CC)CC)C.[CH3:35][O:36][C:37](=[O:40])[CH2:38]S>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:35][O:36][C:37](=[O:40])[CH:38]([C:16](=[O:17])[CH:15]([O:14][C:13]1[CH:20]=[CH:21][C:10]([O:9][C:7]2[S:8][C:4]3[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:23]=[CH:22][C:5]=3[N:6]=2)=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:19])[OH:25]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 16907Methyl ThioglycolateHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 134885362-{4-[(6-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy}propanoyl chloride

生成物 1

HCID 54199230HCID 54199230、化合物収率 92.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene
溶媒
3 回

反応条件

温度
25 °C

実験手順

36.8 g or 2-[4-(6-chlorobenzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionyl chloride (prepared by reacting 35 g of the free acid with 13.1 g of thionyl chloride in 150 cc of toluene for 8 hours at 80° C.) are added to 150 cc of toluene and a mixture of 12.1 g of triethylamine and 10.6 g of thioglycolic acid methyl ester in 50 cc of toluene is added at 25° to 30° C. The reaction mixture is stirred for a further 2 hours at 50° to 60° C. The mixture is cooled to 25° C. and washed three times with 150 cc of water each. The toluene phase is dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to dryness. The residue has completely crystallized after 3 days, yielding 40.5 g (92.7% of theory) of 2-[4-(6-chloro-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionyl-glycolic acid methyl ester. m.p. 104° to 106° C. ##STR13##

後処理

  1. additionis added at 25° to 30° C
  2. washwashed three times with 150 cc of water each
  3. dry with materialThe toluene phase is dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe residue has completely crystallized after 3 days

出典と根拠

ORDレコード
ord-18a8f435945b40d49553de400de3f386
出典データセット
uspto-grants-1984_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04482373

反応ノート

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