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Formaldehyde → HCID 13041786、化合物

HRID 1982451
ノート
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反応式

HRID 1982451 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[C@H:5]([CH:7]([CH2:17][O:18][CH3:19])[C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[NH:10][CH:9]=1)[NH2:6])[CH3:2].[CH2:21]=O.O>C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:5]1[N:6]=[CH:21][C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16]([C:8]=2[C:7]=1[CH2:17][O:18][CH3:19])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[O:20])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 712FormaldehydeHCID 962WaterHCID 22825899HCID 22825899、化合物

生成物 1

HCID 13041786HCID 13041786、化合物収率 30.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒

実験手順

20.3 g of beta-methoxymethyl-tryptophane-ethylester is dissolved in 350 ml of benzene, mixed with 2.48 g of paraformaldehyde and heated for 3.5 h in the water separator. After cooling, the benzene is distilled off, the residue is absorbed in 350 ml of toluene, and after adding 4.5 g of 10% palladium carbon, the mixture is heated with reflux for 20 h. The cooled solution is filtered and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel with hexane/ethyl-acetate. The crystallization of the main fraction out of ethylacetate/diisopropylether yields 6.4 g of 4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic-acid-ethylester with a m.p. 118°-119° C.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. distillationthe benzene is distilled off
  3. customthe residue is absorbed in 350 ml of toluene
  4. additionafter adding 4.5 g of 10% palladium carbon
  5. temperaturethe mixture is heated
  6. temperaturewith reflux for 20 h
  7. filtrationThe cooled solution is filtered
  8. concentrationconcentrated
  9. customThe residue is chromatographed on silica gel with hexane/ethyl-acetate
  10. customThe crystallization of the main fraction out of ethylacetate/diisopropylether

出典と根拠

ORDレコード
ord-11c409d5ba8e40a1af85e5e81ee4d42c
出典データセット
uspto-grants-1986_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04596808

反応ノート

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