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Sodium hydride → HCID 10129032、化合物

HRID 1985134
ノート
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反応式

HRID 1985134 の反応式
[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH2:7]Br)=[CH:5][CH:4]=1.C([O:15][C:16](=[O:44])[C:17]([O:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=1[F:43])([CH3:35])[CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]2[CH2:32][NH:31][C:30](=[O:33])[N:29]2[CH3:34])=[CH:21][CH:20]=1)C.[H-].[Na+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C>[F:43][C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:37]=1[O:36][C:17]([CH3:35])([CH2:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]2[CH2:32][N:31]([CH2:7][C:6]3[CH:9]=[CH:10][C:3]([C:2]([F:12])([F:11])[F:1])=[CH:4][CH:5]=3)[C:30](=[O:33])[N:29]2[CH3:34])=[CH:23][CH:24]=1)[C:16]([OH:44])=[O:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 1230621-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 68867329HCID 68867329、化合物

生成物 1

HCID 10129032HCID 10129032、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

4-Trifluoromethylbenzyl bromide (0.03 mL, 0.169 mmol, d=1.546) and tetrabutyl ammonium iodide (catalytic amount) are added to a 0° C. suspension of 2-(2-Fluoro-phenoxy)-2-methyl-3-{4-[2-(3-methyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid ethyl ester (0.050 g, 0.112 mmol) and sodium hydride (0.011 g, 0.281 mmol, 60% suspension on mineral oil), and pre-stirred for 1 h at ambient temperature. The reaction mixture is stirred at ambient temperature for 18 h, diluted with ethyl acetate, and washed with 1N HCl, water, and brine. The organic layer is dried, concentrated, and purified by LCMS. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.54 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.35 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.25-7-21 (m, 3H), 7.16 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.08-6.95 (m, 4H), 6.73 (d, 2H, J=7.8 Hz), 4.45, 4.37 (ABq, 2H, L=15.0 Hz), 3.95 (t, 2H, J=5.9 Hz), 3.68-3.60 (m, 1H), 3.38 (t, 1H, J=8.5 Hz), 3.29, 3.15 (ABq, 2H, J=13.7 Hz), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.84 (s, 3H), 2.25-2.19 (m, 1H), 1.92-1.83 (m, 1H), 1.39 (s, 3H). MS [ES+] m/z exact mass calcd for C30H31N2O5F4 575.2169, found 575.2172.

後処理

  1. stirringThe reaction mixture is stirred at ambient temperature for 18 h
  2. washwashed with 1N HCl, water, and brine
  3. customThe organic layer is dried
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by LCMS

出典と根拠

ORDレコード
ord-a38ddfe193e24b9daa3c6cbe803525fb
出典データセット
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07544812B2

反応ノート

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