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Hydrochloric Acid → HCID 68903775、化合物

HRID 1986303
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反応式

HRID 1986303 の反応式
[CH:1]1([NH:4][C:5]([C:7]2[C:15]3[CH:14]=[C:13]([C:16]4[C:21]([Cl:22])=[CH:20][N:19]=[C:18]([NH:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27]5[CH2:32][CH2:31][N:30]([CH3:33])[CH2:29][CH2:28]5)[N:17]=4)[S:12][C:11]=3[C:10]([O:34]C)=[CH:9][CH:8]=2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1.C(S)C.[H-].[Na+].Cl>CN(C=O)C.O>[CH:1]1([NH:4][C:5]([C:7]2[C:15]3[CH:14]=[C:13]([C:16]4[C:21]([Cl:22])=[CH:20][N:19]=[C:18]([NH:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27]5[CH2:28][CH2:29][N:30]([CH3:33])[CH2:31][CH2:32]5)[N:17]=4)[S:12][C:11]=3[C:10]([OH:34])=[CH:9][CH:8]=2)=[O:6])[CH2:2][CH2:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6343EthanethiolHCID 24758Sodium hydrideHCID 68857366HCID 68857366、化合物

生成物 1

HCID 68903775HCID 68903775、化合物収率 24%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a solution of 2-{5-chloro-2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-7-methoxybenzo[b]thiophene-4-carboxylic acid cyclopropylamide (500 mg, 0.970 mmol) and ethanethiol (0.718 mL, 9.71 mmol) in dry DMF (10 mL) is added in one portion sodium hydride (388 mg, 9.71 mmol) at 0° C. The mixture is stirred for 5 minutes and heated to 110° C. in a preheated oil bath for 10 minutes. The mixture is cooled to room temperature and a solution of HCl (12%, 3.5 mL) is added. The mixture is diluted with water (100 mL) and concentrated. The residue is diluted with MeOH and filtered off. The filtrate is purified on silica gel, eluting with dichloromethane in MeOH 90:10 to 60:40, to give the title compound as a yellow solid (116 mg, 24% yield). ES+(m/z) 501 (35Cl) and 503 (37Cl) [M+H].

後処理

  1. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. additionThe residue is diluted with MeOH
  4. filtrationfiltered off
  5. customThe filtrate is purified on silica gel
  6. washeluting with dichloromethane in MeOH 90:10 to 60:40

出典と根拠

ORDレコード
ord-3bf05187856646e88359975d6f0df49b
出典データセット
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07547691B2

反応ノート

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