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Triethylamine → trans-2-[4-(6-Trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazin-1-ylmethyl]-cyclopropanecarboxylic Acid Methyl Ester

HRID 1986960
ノート
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反応式

HRID 1986960 の反応式
[F:1][C:2]([F:19])([F:18])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]3)=[CH:9][S:8][C:7]=2[CH:17]=1.[CH3:20][O:21][C:22]([C@@H:24]1[CH2:26][C@H:25]1[CH2:27]OS(C)(=O)=O)=[O:23].C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[CH3:20][O:21][C:22]([C@@H:24]1[CH2:26][C@H:25]1[CH2:27][N:14]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:10]2[C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:2]([F:18])([F:1])[F:19])=[CH:17][C:7]=3[S:8][CH:9]=2)[CH2:16][CH2:15]1)=[O:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 112891551-(6-Trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazineHCID 86591119trans-2-Methanesulfonyloxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 68456225trans-2-[4-(6-Trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazin-1-ylmethyl]-cyclopropanecarboxylic Acid Methyl Ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

Heat at reflux for 16 h, a mixture of 1-(6-trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazine, free base of Example 2b, (23.0 g, 71.3 mmol), trans-2-methanesulfonyloxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester (Example 5a) (15.3 g, 73.5 mmol), and triethylamine (40 mL, 288 mmol) in acetonitrile (600 mL). Concentrate the reaction mixture under reduced pressure and dilute the resultant oil with EtOAc (30 mL). Filter the resulting precipitate (unreacted starting piperazine) away and purify the filtrate by column chromatography over silica gel (EtOAc/heptane/MeOH/triethylamine, 20:20:1). Concentration of the appropriate fractions gives 18.0 g of colorless oil, m/z=413 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureHeat
  2. temperatureat reflux for 16 h
  3. concentrationConcentrate the reaction mixture under reduced pressure
  4. additiondilute the resultant oil with EtOAc (30 mL)
  5. filtrationFilter the resulting precipitate (unreacted starting piperazine) away
  6. custompurify the filtrate by column chromatography over silica gel (EtOAc/heptane/MeOH/triethylamine, 20:20:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6953ab1b9f31419889ad55f6703572d4
出典データセット
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07550469B2

反応ノート

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