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Tributylvinyltin → HCID 68527280、化合物

HRID 1990101
ノート
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反応式

HRID 1990101 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]([S:20][CH3:21])=[C:9]([C:18]#[N:19])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14](I)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2].[CH2:22]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:23]CC.[Li+].[Cl-]>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]([S:20][CH3:21])=[C:9]([C:18]#[N:19])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:22]=[CH2:23])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81998TributylvinyltinHCID 433294Lithium ChlorideHCID 68524438HCID 68524438、化合物

生成物 1

HCID 68527280HCID 68527280、化合物収率 38%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Combine 4-cyano-3-(4-iodo-phenyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester (0.1 g, 1.0 eq) in THF (5.0 mL) and stir. Add Pd(PPh3)4 (1%), tributyl-vinyl-stannane (0.9 eq) and LiCl. Reflux the mixture overnight. Concentrate to dryness. Wash with hexane to remove excess of stannane. Add water and filter the precipitate to provide the title compound (0.04 g, Yield 38%). MS (ES+, m/e): 330 (M+1).

後処理

  1. temperatureReflux the mixture overnight
  2. concentrationConcentrate to dryness
  3. washWash with hexane
  4. customto remove excess of stannane
  5. filtrationAdd water and filter the precipitate

出典と根拠

ORDレコード
ord-a1806c74323f4301b61ecf559a6c5f90
出典データセット
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07642361B2

反応ノート

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