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Morpholine → HCID 68525553、化合物

HRID 1990104
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反応式

HRID 1990104 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]([S:20][CH3:21])=[C:9]([C:18]#[N:19])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14](I)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2].[NH:22]1[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1.C(=O)([O-])[O-].C1C=CC(P(C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]([S:20][CH3:21])=[C:9]([C:18]#[N:19])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:22]2[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8083MorpholineHCID 19660Carbonate IonHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 68524438HCID 68524438、化合物

生成物 1

HCID 68525553HCID 68525553、化合物収率 49%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

Combine 3-(4-Iodophenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester (50 mg, 0.12 mmol), morpholine (20 μl, 0.23 mmol), Pd2(dba)3 (3.5 mg, 0.006 mmol), cessium carbonate (53 mg, 0.16 mmol) and (+)-BINAP (5.4 mg, 0.009 mmol) in anhydrous toluene (1 ml) and stir at 100° C. for 12 hours. Cool the reaction mixture to room temperature, filtered through celite and washed with ethyl acetate. Evaporate the solvent and purify the residue by column chromatography (silica gel) eluting with ethyl acetate:hexane 1:3 to provide the title compound (22 mg, 49%): 1H NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 7.37 (d, 2H, J=8.9); 6.99 (d, 2H, J=8.9); 4.22 (q, 2H, J=7.2); 3.89 (m, 4H); 3.28 (m, 4H); 2.71 (s, 3H); 1.24 (t, 3H, J=7.2).

後処理

  1. filtrationfiltered through celite
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. customEvaporate the solvent
  4. custompurify the residue by column chromatography (silica gel)
  5. washeluting with ethyl acetate:hexane 1:3

出典と根拠

ORDレコード
ord-d314b1fb951947abbbd2e777075b02d9
出典データセット
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07642361B2

反応ノート

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