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Benzyl Alcohol → Benzyl 1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 1993379
ノート
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反応式

HRID 1993379 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[C:14](=[O:15])[CH2:13][CH:12](C(O)=O)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[CH2:19]([OH:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.CC[N:29]([CH2:32]C)CC.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:41])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[C:14](=[O:15])[CH2:13][CH:12]([NH:29][C:32](=[O:41])[O:26][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 433803921-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 57445404Benzyl 1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

A solution of 1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid (1.5 g, 5.92 mmol), BnOH (1.92 g, 17.76 mmol), Et3N (1.24 mL, 8.88 mmol) and DPPA (1.84 g, 7.12 mmol) in 100 mL of toluene was heated to 120° C. for 6 h. The reaction was cooled to RT and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on a silica gel column (10% to 70% EtOAC/hexane) to give the title compound as colorless crystal. MS (ESI pos. ion) m/z: 359.4 (M+H). Calc'd Exact Mass for C19H19FN2O4: 358.36.

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel column (10% to 70% EtOAC/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-90400b49c710436e828e4eaccb3d4101
出典データセット
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07652009B2

反応ノート

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