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p-Toluenesulfonic acid → (1R,cis) 2,2-dimethyl-3-[Z-2-(propargyloxycarbonyl)-ethenyl]-cyclopropane-carboxylic acid

HRID 1995180
ノート
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反応式

HRID 1995180 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:20])[C@@H:4](/[CH:5]=[CH:6]\[C:7]([O:9][CH2:10][C:11]#[CH:12])=[O:8])[C@H:3]1[C:13]([O:15]C(C)(C)C)=[O:14].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1([CH3:20])[C@@H:4](/[CH:5]=[CH:6]\[C:7]([O:9][CH2:10][C:11]#[CH:12])=[O:8])[C@H:3]1[C:13]([OH:15])=[O:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 86739014tert.-butyl(1R,cis)2,2-dimethyl-3-[Z-2-(propargyloxy-carbonyl)-ethenyl]cyclopropane-carboxylate

生成物 1

HCID 86739015(1R,cis) 2,2-dimethyl-3-[Z-2-(propargyloxycarbonyl)-ethenyl]-cyclopropane-carboxylic acid収率 99.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A mixture of 2.0 g of the product of Step A, 0.2 g of p-toluene sulfonic acid and 20 ml of anhydrous toluene was refluxed for 10 minutes and was cooled to 0° C. and stirred for 30 minutes. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated to dryness under reduced pressure to obtain 1.59 g of (1R,cis) 2,2-dimethyl-3-[Z-2-(propargyloxycarbonyl)-ethenyl]-cyclopropane-carboxylic acid which was used as is for the next step.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 10 minutes
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. customthe filtrate was evaporated to dryness under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-cb102b78465e4a5d955f898e5237f867
出典データセット
uspto-grants-1983_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04402972

反応ノート

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