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Water → (R)-5-[(1S,2S)-2-Amino-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2-ethoxymorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 20392
ノート
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反応式

HRID 20392 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH:13]([C@@H:14]([OH:28])[C@@H:15]([N+:25]([O-])=O)[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[CH:20]=[C:19]([F:24])[CH:18]=2)[CH2:12][O:11][C@@H:10]([O:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].O>CO.[Ni](Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH:13]([C@@H:14]([OH:28])[C@@H:15]([NH2:25])[CH2:16][C:17]2[CH:18]=[C:19]([F:24])[CH:20]=[C:21]([F:23])[CH:22]=2)[CH2:12][O:11][C@@H:10]([O:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 68564103(R)-5-[(1R,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-nitropropyl]-2-ethoxymorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 68563667(R)-5-[(1S,2S)-2-Amino-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2-ethoxymorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24385
Nickel Dichloride
触媒
HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of (R)-5-[(1R,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-nitropropyl]-2-ethoxymorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester (0.145 g, 0.325 mmol) in methanol (5 mL) at room temperature add nickel (II) chloride (0.063 g, 0.487 mmol) and then sodium borohydride (0.061 g, 1.62 mmol) portionwise. Stir 30 minutes, add water (˜3 mL) and concentrate. Dilute with ethyl acetate and filter through Celite®. Partition the filtrate between ethyl acetate and water. Dry the ethyl acetate layer (magnesium sulfate), filter and concentrate to give the desired compound as a white solid.

後処理

  1. concentrationconcentrate
  2. additionDilute with ethyl acetate
  3. filtrationfilter through Celite®
  4. customPartition the filtrate between ethyl acetate and water
  5. dry with materialDry the ethyl acetate layer (magnesium sulfate)
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate

出典と根拠

ORDレコード
ord-c6d13efcbadb45c496155abf183d442b
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745438B2

反応ノート

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