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Methylhydrazine → 4-[(Aminooxy)methyl]-2-(hex-1-yn-1-yl)-1,3-thiazole

HRID 2039683
ノート
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反応式

HRID 2039683 の反応式
[C:1]([C:7]1[S:8][CH:9]=[C:10]([CH2:12][O:13][N:14]2C(=O)C3C(=CC=CC=3)C2=O)[N:11]=1)#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].CNN>O1CCCC1>[NH2:14][O:13][CH2:12][C:10]1[N:11]=[C:7]([C:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])[S:8][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6061MethylhydrazineHCID 674260462-{[2-(hex-1-yn-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

生成物 1

HCID 674252094-[(Aminooxy)methyl]-2-(hex-1-yn-1-yl)-1,3-thiazole収率 94%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 2-{[2-(hex-1-yn-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (13.6 g, 40.1 mmol) in tetrahydrofuran (250 mL) was added methylhydrazine (3.69 g, 80.1 mmol) dropwise. After stirring 20 h at room temperature, the reaction mixture was concentrated in vacuo, diluted with ethyl acetate, washed with water and the organic layer drid (MgSO4) and concentrated in vacuo. Purification on silica gel afforded 4-[(aminooxy)methyl]-2-(hex-1-yn-1-yl)-1,3-thiazole as a colourless oil [8.15 g, yield 94%; HPLC/MS: m/z=211 (M+H); log P(HCOOH)=1.76].

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. concentrationthe organic layer drid (MgSO4) and concentrated in vacuo
  5. customPurification on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-24cda93e0fd5435eb71832abb805a278
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08580799B2

反応ノート

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