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Sodium Chloride → (R)-5-[(1R,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-nitropropyl]-2,2-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 20397
ノート
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反応式

HRID 20397 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH:14]=[O:15])[CH2:12][O:11][C:10]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([CH2:35][CH2:36][N+:37]([O-:39])=[O:38])[CH:32]=[C:31]([F:40])[CH:30]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[Cl-].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([C@@H:14]([OH:15])[C@@H:36]([N+:37]([O-:39])=[O:38])[CH2:35][C:33]2[CH:34]=[C:29]([F:28])[CH:30]=[C:31]([F:40])[CH:32]=2)[CH2:12][O:11][C:10]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 552507531,3-Difluoro-5-(2-nitroethyl)benzeneHCID 86615365(R)-5-Formyl-2,2-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 68563474(R)-5-[(1R,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-nitropropyl]-2,2-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To (R)-5-formyl-2,2-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester (1.03 g, 2.80 mmol) and 1,3-difluoro-5-(2-nitroethyl)-benzene (0.577 g, 3.08 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) at −0° C. under nitrogen add tetrabutylammonium fluoride (3 mL, 3.0 mmol, 1.0 M in tetrahydrofuran). Stir 20 minutes and add half saturated aqueous sodium chloride (20 mL) and ethyl acetate (100 mL). Separate the layers and wash the organic layer with water and saturated aqueous sodium chloride. Dry (magnesium sulfate), filter and concentrate. Purify on silica gel, eluting with 0:100 to 50:50 ethyl acetate:hexanes, then re-crystallize from hexanes/dichloromethane to give the desired compound.

後処理

  1. customSeparate the layers
  2. washwash the organic layer with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialDry (magnesium sulfate)
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify on silica gel
  7. washeluting with 0:100 to 50:50 ethyl acetate
  8. customhexanes, then re-crystallize from hexanes/dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-1469cfe8cdfc4662ac59cec026fa47d2
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745438B2

反応ノート

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