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Propionic Acid → HCID 178460241、化合物

HRID 2042413
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反応式

HRID 2042413 の反応式
Cl.Cl.Cl.[O:4]1[C:12]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH2:20][C@H:21]4[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([NH2:27])[CH2:23][CH2:22]4)[CH2:15][CH2:14]3)[C:7]=2[CH:6]=[CH:5]1.[C:28](O)(=[O:31])[CH2:29][CH3:30].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C>[O:4]1[C:12]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH2:20][C@H:21]4[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([NH:27][C:28](=[O:31])[CH2:29][CH3:30])[CH2:23][CH2:22]4)[CH2:15][CH2:14]3)[C:7]=2[CH:6]=[CH:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 1032Propionic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 178478592HCID 178478592、化合物2 回

生成物 1

HCID 178460241HCID 178460241、化合物収率 94.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution in DMF (1.5 ml) of trans-4-[2-(4-furo[3,2-c]pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethyl]-cyclohexylamine trihydrochloride (intermediate A) (150 mg, 0.34 mmol) were added propionic acid (27 mg, 0.36 mmol), DIPEA (177 mg, 1.37 mmol) and TBTU (115 mg, 0.36 mmol). The reaction mixture was stirred over night at room temperature then sat. aq. NaHCO3 sol. was added and the product was extracted with EtOAc. After drying (Na2SO4) the solvent was evaporated and the product was purified by flash chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH/25% NH3 aq 140:10:1) to yield the title compound as a white solid (123 mg, 93%), MS (ISP) m/z=385.3 [(M+H)+].

後処理

  1. extractionthe product was extracted with EtOAc
  2. dry with materialAfter drying (Na2SO4) the solvent
  3. customwas evaporated
  4. customthe product was purified by flash chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH/25% NH3 aq 140:10:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e207bd87da64fc986b7f0fc52e15835
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08586579B2

反応ノート

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