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Hydrochloric Acid → HCID 67289388、化合物

HRID 2042909
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反応式

HRID 2042909 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C@@H:12]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C@H:11]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C@@H:10]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:47][C:48]#N.[OH-:50].[Na+].Cl.[OH2:53]>CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C@@H:12]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C@H:11]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C@@H:10]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:47][C:48]([OH:53])=[O:50]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 672872892-(2-Chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)acetonitrile

生成物 1

HCID 67289388HCID 67289388、化合物収率 98%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

To a solution of cyanide β-39 (53 g, 79 mmol) in EtOH (300 mL) was added aq. NaOH solution (8.0 N, 300 mL, 2.4 mol). The reaction mixture was refluxed overnight. After cooling to room temperature, hydrochloric acid (3.0N) was added to neutralize the reaction mixture. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water and brine prior to drying over anhydrous MgSO4. Filtration and concentration under reduced pressure yielded the titled compound 55 (54 g, 98%) as a white solid.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialto drying over anhydrous MgSO4
  5. filtrationFiltration and concentration under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-0c8ac44415674c8a90a81571c483ec0b
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08586550B2

反応ノート

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