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Hydrochloric Acid → 2-(2-Chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)-N-(2-oxo-2-(thiophen-3-yl)ethyl)acetamide

HRID 2042931
ノート
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反応式

HRID 2042931 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C@@H:12]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C@H:11]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C@@H:10]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:47][C:48]([OH:50])=O.Cl.[NH2:52][CH2:53][C:54]([C:56]1[CH:60]=[CH:59][S:58][CH:57]=1)=[O:55].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN1CCOCC1.Cl>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C@@H:12]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C@H:38]([O:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[C@@H:10]([CH2:11][O:30][CH2:31][C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:47][C:48]([NH:52][CH2:53][C:54](=[O:55])[C:56]1[CH:60]=[CH:59][S:58][CH:57]=1)=[O:50]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 6

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 79724-MethylmorpholineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 131054172-Amino-1-(3-thienyl)ethanone hydrochlorideHCID 67289388HCID 67289388、化合物

生成物 1

HCID 89486469
2-(2-Chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)-N-(2-oxo-2-(thiophen-3-yl)ethyl)acetamide
収率 43.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a mixture of the carboxylic acid 55 (1.04 g, 1.5 mmol), 2-amino-1-(thiophen-3yl)ethanone hydrochloride (533 mg, 3.0 mmol), EDCI (575 mg, 3.0 mmol), and HOBt (507 mg, 3.75 mmol) in DMF (10 mL) was added NMM (0.83 mL, 7.5 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 15 h. The reaction mixture was poured into a HCl solution (1.0 M, 50 mL), and extracted with EtOAc. The organic phase was dried over anhydrous MgSO4, filtered and evaporated under vacuum. The residue was further purified by silica column chromatography to provide the titled amide compound (529 mg, 0.65 mmol, 43%).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under vacuum
  5. customThe residue was further purified by silica column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-695f5ada05634be8a30fdfd6d7ca7827
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08586550B2

反応ノート

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