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Hydrochloric Acid → N-Tosylindole

HRID 2042940
ノート
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反応式

HRID 2042940 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Na+].[S:12](Cl)([C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13].Cl>CN(C=O)C>[S:12]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1)([C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 798IndoleHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 24758Sodium hydride

生成物 1

HCID 10956616N-Tosylindole収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of indole 81 (10 g, 85 mmol) in DMF (50 mL) at 0° C. was added NaH (60% dispersion in mineral oil 4 g) and tosylchloride (24 g, 128 mmol) portionwisely. And the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The resulting solution was acidified with 2.0 M HCl, and organic layer was extracted with Et2O. After evaporating the volatile material with reduced pressure, the residue was purified by silica column chromatography to obtain titled compound 82 (19 g, 84%).

後処理

  1. extractionwas extracted with Et2O
  2. customAfter evaporating the volatile material with reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-4f5fb899a43c4bef9347386cee446600
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08586550B2

反応ノート

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