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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → Ethyl 1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate

HRID 2044033
ノート
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反応式

HRID 2044033 の反応式
[NH2:1][C:2]([CH2:11][OH:12])=[CH:3][C:4](=[O:10])[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[Cl:13][C:14]1[C:15]([NH:20]N)=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(#N)C>[Cl:13][C:14]1[C:15]([N:20]2[C:4]([OH:10])([C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])[CH2:3][C:2]([CH2:11][OH:12])=[N:1]2)=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 5561003-Chloro-2-hydrazinylpyridineHCID 58320693Ethyl 4-amino-5-hydroxy-2-oxopent-3-enoate

生成物 1

HCID 58320694Ethyl 1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 4-amino-5-hydroxy-2-oxopent-3-enoate (2.5 g, 14 mmol), 3-chloropyridin-2-ylhydrazine (2.07 g, 14 mmol) and p-toluenesulphonic acid monohydrate (2.5 g, 13 mmol) was stirred in 25 ml of acetonitrile at 25° C. for 5 hours. The precipitate was isolated by filtration and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by column chromatography on SiO2 (eluent: hexane/ethyl acetate). Oil. Yield 4.2 g (90%).

後処理

  1. customThe precipitate was isolated by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe product was purified by column chromatography on SiO2 (eluent: hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1822b89e83934b99897b357b2e281f04
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08586753B2

反応ノート

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