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Cyclohexanecarbonyl chloride → Methyl 2-(4-chloro-3-(cyclohexanecarboxamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate

HRID 2045593
ノート
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反応式

HRID 2045593 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]2[C:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH:15]=3)[NH:10]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH:34]1([C:40](Cl)=[O:41])[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1>ClCCl>[Cl:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:9]2[C:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH2:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH:15]=3)[NH:10]2)=[CH:3][C:2]=1[NH:1][C:40]([CH:34]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1)=[O:41]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 75938Cyclohexanecarbonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67441358Methyl 2-(3-amino-4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate

生成物 1

HCID 67442025Methyl 2-(4-chloro-3-(cyclohexanecarboxamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate収率 95%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of methyl 2-(3-amino-4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate (200 mg, 0.58 mmol) in 8 mL of dichloromethane, was added N,N-diisopropylethylamine (150 mg, 1.16 mmol) under nitrogen atmosphere. Then a solution of cyclohexanecarbonyl chloride (127 mg, 0.87 mmol) was added via syringe with an ice bath. The mixture was stirred for 1.5 h. The mixture was purified by column chromatography to afford 250 mg of methyl 2-(4-chloro-3-(cyclohexanecarboxamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate as a crude product. (Yield: 95%).

後処理

  1. customThe mixture was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-b0c34891572a486cb88cd26406904539
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08586747B2

反応ノート

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