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Iodoethane → 3-Formyl-1-(p-ethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

HRID 2048999
ノート
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反応式

HRID 2048999 の反応式
[CH:1]([N:3]1[CH2:8][CH:7]2[C:5]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=3)([CH2:6]2)[CH2:4]1)=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[CH2:20](I)[CH3:21]>C(O)C>[CH:1]([N:3]1[CH2:8][CH:7]2[C:5]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:20][CH3:21])=[CH:11][CH:10]=3)([CH2:6]2)[CH2:4]1)=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6340IodoethaneHCID 19660Carbonate IonHCID 127198763-Formyl-1-(p-hydroxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

生成物 1

HCID 127198823-Formyl-1-(p-ethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane収率 27.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒2 回

実験手順

To a stirred mixture of 1.0 g of 3-formyl-1-(p-hydroxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and 0.7 g of potassim carbonate in 25 ml of absolute ethanol is added a solution of 3.2 g of ethyl iodide in 10 ml of absolute ethanol. The mixture is refluxed for 2 hours and then is filtered and evaporated. The residual mixture of crystals and liquid is combined with water and this is extracted with chloroform and the extract is dried over magnesium sulfate and evaporated to give 1.0 g of a colorless, viscous liquid, which crystallizes on standing. Recrystallization from hexane gives 0.31 g of 3-formyl-1 -(p-ethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane as colorless crystals, m.p. 48°-51° C.

後処理

  1. temperatureThe mixture is refluxed for 2 hours
  2. filtrationis filtered
  3. customevaporated
  4. additionThe residual mixture of crystals and liquid
  5. extractionthis is extracted with chloroform
  6. dry with materialthe extract is dried over magnesium sulfate
  7. customevaporated
  8. customto give 1.0 g of a colorless, viscous liquid, which
  9. customcrystallizes
  10. customRecrystallization from hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e9daad682a24c16a649a652f5ae6cf0
出典データセット
uspto-grants-1980_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04196120

反応ノート

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