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Benzocaine → Ethyl 4-{[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}benzoate

HRID 2052518
ノート
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反応式

HRID 2052518 の反応式
[C:1]1([CH2:11][CH2:12]Br)[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:14][C:15]1[CH:25]=[CH:24][C:18]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:17][CH:16]=1>CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=O>[C:1]1([CH2:11][CH2:12][NH:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:24][CH:25]=2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2337BenzocaineHCID 1395411-(2-Bromoethyl)naphthalene

生成物 1

HCID 44278897Ethyl 4-{[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 12679Hexamethylphosphoramide溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A solution of 4.7 g. of 2-(α-naphthyl)ethyl bromide and 6.6 g. of ethyl p-aminobenzoate in 50 ml. of hexamethylphosphoramide is stirred and heated at 110° C. for 16 hours. The mixture is cooled, diluted with 50 ml. of water and filtered to give a crude product, which is recrystallized from ethanol. Recrystallization gives ethyl 4-[2-(α-naphthyl)ethylamino]benzoate as white crystals, m.p. 104°-106° C.

後処理

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. additiondiluted with 50 ml
  3. filtrationof water and filtered
  4. customto give a crude product, which
  5. customis recrystallized from ethanol
  6. customRecrystallization

出典と根拠

ORDレコード
ord-68212cdbbb6a4f9490e0ed3233742b24
出典データセット
uspto-grants-1980_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04185115

反応ノート

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