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Acetic Acid → HCID 69115453、化合物

HRID 2054169
ノート
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反応式

HRID 2054169 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[CH:19]1[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]1.[CH3:25][O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33][C:34]2[CH:41]=[CH:40][C:37]([CH:38]=O)=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:29][CH:28]=1.ClC(Cl)C.C(O)(=O)C.[Na].C([O-])(O)=O.[Na+]>C1CCCCC1.CCOC(C)=O.C(Cl)Cl>[CH3:25][O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([S:33][C:34]2[CH:41]=[CH:40][C:37]([CH2:38][N:22]3[CH2:21][CH2:20][CH:19]([C:3]4[CH:4]=[C:5]([NH:8][C:9]([O:11][CH2:12][C:13]5[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=5)=[O:10])[CH:6]=[CH:7][C:2]=4[CH3:1])[CH2:24][CH2:23]3)=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:31][CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 6

HCID 176Acetic AcidHCID 63651,1-DichloroethaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5360545SodiumHCID 157278344-[(4-Methoxyphenyl)thio]benzaldehydeHCID 69115392HCID 69115392、化合物

生成物 1

HCID 69115453HCID 69115453、化合物
収率 88%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 21867204Cyclohexane ethylacetate溶媒

実験手順

A mixture of N-(4-methyl-3-(4-piperidyl)phenyl)(phenylmethoxy)carboxamide (324 mg, 1.00 mmol) and 4-(4-methoxyphenylthio)benzaldehyde (244 mg, 1.00 mmol), dichloroethane (5.00 mL), acetic acid (60.0 mg, 1.00 mmol) and sodium triacetoxborohydride (424 mg, 2.00 mmol) was stirred under nitrogen at room temperature for 18 h. Saturated NaHCO3 solution and CH2Cl2 was added. The mixture was separated, and the organic layer was washed with water (10 mL), dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Purification by flash column chromatography (eluent: cyclohexane:EtOAc (85:15 then 7:3)) gave N-[3-(1-{[4-(4-methoxyphenylthio)phenyl]methyl}(4-piperidyl))-4-methylphenyl](phenylmethoxy) carboxamide (486 mg, 88.0% yield) as a white foam. ESMS m/e: 553.2 (M+H)+.

後処理

  1. customThe mixture was separated
  2. washthe organic layer was washed with water (10 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by flash column chromatography (eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-f288dc568a8749ba9ed8d6eff8cc85e6
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07329656B2

反応ノート

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