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Sodium borohydride → HCID 21959212、化合物

HRID 2055046
ノート
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反応式

HRID 2055046 の反応式
[BH4-].[Na+].[CH3:3][O:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH2:14][O:15][CH3:16])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:17]1[C:18](=[O:34])[O:19][C:20]2[C:25]([C:26]=1[CH2:27][CH:28]=[O:29])=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:30][CH2:31][O:32][CH3:33])[CH:21]=2>C(O)C>[CH3:3][O:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH2:14][O:15][CH3:16])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:17]1[C:18](=[O:34])[O:19][C:20]2[C:25]([C:26]=1[CH2:27][CH2:28][OH:29])=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:30][CH2:31][O:32][CH3:33])[CH:21]=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 21959222HCID 21959222、化合物

生成物 1

HCID 21959212HCID 21959212、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

Sodium borohydride (17 mg, 0.45 mmol, 0.5 eq.) was dissolved in ethanol (5 mL), then added into the solution of [3-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-acetaldehyde (400 mg, 0.90 mmol, 1 eq.) ethanol (10 mL) at −10° C. and the reaction mixture was stirred for 30 minutes. The solvent was evaporated and the resulting residue was dissolved in ethyl acetate (100 mL) and washed twice with brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate then concentrated to yield the crude product which was purified by flash chromatography eluted with 50% ethyl acetate to yield the title compound 3-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-4-(2-hydroxy-ethyl)-7-methoxymethoxy-chromen-2-one as a solid.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe resulting residue was dissolved in ethyl acetate (100 mL)
  3. washwashed twice with brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationthen concentrated
  6. customto yield the crude product which
  7. customwas purified by flash chromatography
  8. washeluted with 50% ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-228e3ed850514ab1b809e9d79d795bfa
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07329654B2

反応ノート

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