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3-Bromopyridine → 3-(4-Methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine

HRID 2055127
ノート
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反応式

HRID 2055127 の反応式
I[C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5](C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[C:6]=1[CH3:7].C([Mg]Br)C.Br[C:32]1[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1>C1COCC1.[Cl-].[Zn+2].[Cl-].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:7][C:6]1[NH:5][CH:4]=[N:3][C:2]=1[C:32]1[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 122863-BromopyridineHCID 235114374-Iodo-5-methyl-1-trityl-1H-imidazoleHCID 178418443HCID 178418443、化合物

生成物 1

HCID 235114243-(4-Methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine収率 92%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 3007855Zincchloride触媒
HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 4-iodo-5-methyl-1-trityl-1H-imidazole (1 eq) in THF at room temperature was added ethylmagnesium bromide (1.2 eq) under dry conditions. After stirring for 90 minutes, zinc chloride (1.2 eq) was added to the reaction mixture. After stirring for another 90 minutes, tetrakis(triphenylphosphine)palladium (10%) and 3-bromopyridine (1.2 eq) were added to the reaction mixture. Subsequent reaction conditions were performed as in Example 73 to give 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-pyridine (92%). MH+(160)

後処理

  1. stirringAfter stirring for another 90 minutes
  2. customSubsequent reaction conditions

出典と根拠

ORDレコード
ord-ab939d0b85bc47e0956fbd3be1e00367
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07332476B2

反応ノート

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