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Phthalimide → 2-[4-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 2055133
ノート
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反応式

HRID 2055133 の反応式
[CH3:1][C:2]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:10]=[CH:9]1)([CH3:7])[CH2:3][CH2:4][CH2:5]O.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:50]1(=[O:60])[NH:54][C:53](=[O:55])[C:52]2=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=[C:51]12>C1COCC1>[CH3:1][C:2]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:10]=[CH:9]1)([CH3:7])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:54]1[C:50](=[O:60])[C:51]2[C:52](=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=2)[C:53]1=[O:55]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 235114074-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentan-1-ol

生成物 1

HCID 235114002-[4-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dione収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a solution of 4-methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentan-1-ol (1 eq) in THF (20 ml) was added dropwise diethyl azodicarboxylate (1.1 eq), triphenyl phosphine (1.1 eq), and pthalimide (1.1 eq). The yellow solution was stirred at room temperature overnight and the solution was concentrated. The crude product was directly purified by flash chromatography using a solvent gradient of 97% DCM, 3% MeOH, and 0.1% TEA to yield 2-[4-methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dione (66%). MH+(375)

後処理

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. customThe crude product was directly purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-025219722f8b45e5b5abf267bb829062
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07332476B2

反応ノート

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