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Hydrochloric Acid → 4-(3-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenoxy)benzoic acid

HRID 20567
ノート
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反応式

HRID 20567 の反応式
[Si]([O:8][CH2:9][C@H:10]([CH3:39])[O:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:27]=[C:28]([C:30]([NH:32][C:33]2[CH:37]=[CH:36][N:35]([CH3:38])[N:34]=2)=[O:31])[CH:29]=1)[O:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][C:19]([C:20]([O:22]CC)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1)(C(C)(C)C)(C)C.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O>[OH:8][CH2:9][C@H:10]([CH3:39])[O:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:27]=[C:28]([C:30]([NH:32][C:33]2[CH:37]=[CH:36][N:35]([CH3:38])[N:34]=2)=[O:31])[CH:29]=1)[O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:25][CH:26]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 59346889ethyl 4-(3-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethoxy)-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenoxy)benzoate

生成物 1

HCID 593468664-(3-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenoxy)benzoic acid収率 108.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of ethyl 4-(3-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethoxy)-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenoxy)benzoate (3.78 g, 6.84 mmol) in THF (100 mL) was added to a solution of lithium hydroxide monohydrate (1.44 g, 33 mmol) in water (50 mL). The mixture was stirred at ambient temperature for 72 hours. 1M Hydrochloric acid was added until pH=2 and the mixture stirred for a further 1 hour. The THF was removed in vacuo and the solid precipitate filtered off, washed with water and dried in vacuo to give the desired compound (3.06 g).

後処理

  1. stirringthe mixture stirred for a further 1 hour
  2. customThe THF was removed in vacuo
  3. filtrationthe solid precipitate filtered off
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-b7b6a3497844411496c26ab826c0a325
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745475B2

反応ノート

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