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Sodium Iodide → (s)-4,6-Diiodo-n-(1-methoxypropan-2-yl)pyrimidin-2-amine

HRID 2056717
ノート
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反応式

HRID 2056717 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6](Cl)[N:5]=[C:4]([NH:9][C@@H:10]([CH3:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])[N:3]=1.[IH:15].[I-:16].[Na+].C(Cl)Cl>CCOC(C)=O>[I:15][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:16])[N:5]=[C:4]([NH:9][C@@H:10]([CH3:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 6344DichloromethaneHCID 24841Hydrogen iodideHCID 58612018(s)-4,6-Dichloro-n-(1-methoxypropan-2-yl)pyrimidin-2-amine

生成物 1

HCID 58612049(s)-4,6-Diiodo-n-(1-methoxypropan-2-yl)pyrimidin-2-amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of (S)-4,6-dichloro-N-(1-methoxypropan-2-yl)pyrimidin-2-amine (260 mg, 0.11 mmol, Example 122(a)), hydriodic acid (57 wt. % in water, 40.4 μl, 0.165 mmol, Aldrich), sodium iodide (248 mg, 0.165 mmol) and DCM (5 mL) was stirred at room temperature for 2 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc (50 mL), washed with 1N NaOH (2×25 mL) and brine (60 mL), dried over Na2SO4 and filtered. The filtrate was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (7% EtOAc/hexane) to give the title compound. MS (ESI, pos. ion) m/z: 420 (M+1).

後処理

  1. washwashed with 1N NaOH (2×25 mL) and brine (60 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (7% EtOAc/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-af99575d338e4b58b4be78405911ee49
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07335672B2

反応ノート

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