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Oxalyl chloride → 4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4-methoxy-phenyl)-amide

HRID 2064665
ノート
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反応式

HRID 2064665 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH2:9])=[C:5]([NH2:10])[CH:4]=1.[N+:11]([C:14]1[C:15]([C:19](Cl)=[O:20])=[N:16][NH:17][CH:18]=1)([O-:13])=[O:12].[N+](C1C(C(O)=O)=NNC=1)([O-])=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O>ClCCl.CN(C)C=O>[NH2:10][C:5]1[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:9][C:19]([C:15]1[C:14]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:18][NH:17][N:16]=1)=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 1534044-Methoxy-o-phenylenediamineHCID 178521133HCID 178521133、化合物HCID 178524956HCID 178524956、化合物

生成物 1

HCID 1784923544-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4-methoxy-phenyl)-amide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

By proceeding in a manner similar to Reference Example 36(a), Method A, above but using 4-methoxy-1,2-phenylenediamine (880 mg) and 4-nitropyrazole-3-carboxylic chloride [prepared by treating a solution of 4-nitropyrazole-3-carboxylic acid (1 g) in dry dichloromethane (70 ml) under nitrogen with oxalyl chloride (1.11 ml) and dimethylformamide and after stirring overnight evaporating the reaction mixture then azeotroping three times with toluene (10 ml)] there was prepared 4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4-methoxy-phenyl)-amide (800 mg). LC-MS (Method J): RT=2.67 minutes, 278.25 (M+H)+, 276.28 (M−H)−.

後処理

  1. customprepared
  2. customevaporating the reaction mixture
  3. customthen azeotroping three times with toluene (10 ml)] there
  4. customwas prepared 4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4-methoxy-phenyl)-amide (800 mg)

出典と根拠

ORDレコード
ord-76e6b79a25784d3daf4182715875f18d
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08288425B2

反応ノート

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