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Triethylamine → methyl 5-chloro-4-(8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylamino)nicotinate

HRID 20650
ノート
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反応式

HRID 20650 の反応式
[C]=O.Br[C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:8]([Cl:30])[C:9]=1[NH:10][C:11]1[C:20]2[C:15](=[C:16]([O:23][CH:24]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[C:17]([O:21][CH3:22])=[CH:18][CH:19]=2)[O:14][C:13](=[O:29])[CH:12]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)CCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(N(CC)CC)C>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].CN(C=O)C.CO>[Cl:30][C:8]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([C:9]=1[NH:10][C:11]1[C:20]2[C:15](=[C:16]([O:23][CH:24]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[C:17]([O:21][CH3:22])=[CH:18][CH:19]=2)[O:14][C:13](=[O:29])[CH:12]=1)[C:13]([O:14][CH3:15])=[O:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 812191,3-Bis(diphenylphosphino)propaneHCID 248494324-(3-bromo-5-chloropyridin-4-ylamino)-8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-oneHCID 178418416HCID 178418416、化合物

生成物 1

HCID 86618135methyl 5-chloro-4-(8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylamino)nicotinate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 887Methanol溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

Carbon monoxide was bubbled through a mixture of 4-(3-bromo-5-chloropyridin-4-ylamino)-8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one (0.240 g, 0.514 mmol, Example 11), Pd(OAc)2 (11 mg, 0.051 mmol), DPPP (21 mg, 0.051 mmol), triethylamine (0.22 mL, 1.5 mmol), methanol (1 mL), and anhydrous DMF (4 mL). The reaction was heated at 80° C. for 2 d under an atmosphere of CO and then allowed to cool to rt. The mixture was filtered though Celite, washed with EtOAc, and concentrated to give methyl 5-chloro-4-(8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylamino)nicotinate.

後処理

  1. temperatureto cool to rt
  2. filtrationThe mixture was filtered though Celite
  3. washwashed with EtOAc
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-fdf8967d91d349038d721fcbf25a7dc0
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745646B2

反応ノート

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