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Diisopropylethylamine → 3,6-Dichloro-5-[4-(1-isopropoxycarbonyl-piperidin-4-yloxyimino)-piperidin-1-yl]-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 2066870
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反応式

HRID 2066870 の反応式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=[N:7][O:8][CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:21][O:22][C:23]([C:25]1[C:30]([Cl:31])=[N:29][C:28](Cl)=[C:27]([Cl:33])[N:26]=1)=[O:24].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH3:21][O:22][C:23]([C:25]1[C:30]([Cl:31])=[N:29][C:28]([N:1]2[CH2:2][CH2:3][C:4](=[N:7][O:8][CH:9]3[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]([O:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:13][CH2:14]3)[CH2:5][CH2:6]2)=[C:27]([Cl:33])[N:26]=1)=[O:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 152582053,5,6-Trichloro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl esterHCID 57461147Isopropyl 4-(Piperidin-4-ylideneaminooxy)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 866550133,6-Dichloro-5-[4-(1-isopropoxycarbonyl-piperidin-4-yloxyimino)-piperidin-1-yl]-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒
HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

実験手順

2d (99 mg, 0.35 mmol), 56a (92 mg, 0.35 mmol) and diisopropylethylamine (0.1 mL, 0.6 mmol) were combined in 0.5 mL of DMSO and stirred at room temperature for 18 h. The mixture was diluted with aqueous NaHCO3 (5 mL) and extracted with EtOAc (5 mL). The organic layer was concentrated under vacuum to afford the crude 56b. 20 mg of this crude material was purified by preparative HPLC to afford 56b: LC-MS 488.3 (MH+).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (5 mL)
  2. concentrationThe organic layer was concentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-d69272d16ad240e8a6b48eb2e1805719
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08293729B2

反応ノート

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