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Diisopropylethylamine → 4-[1-(5-Amino-2-fluoro-4-nitro-phenyl)-piperidin-4-ylideneaminooxy]-piperidine-1-carboxylic acid isopropyl ester

HRID 2066879
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反応式

HRID 2066879 の反応式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=[N:7][O:8][CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:22]1[C:23]([F:32])=[CH:24][C:25]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[C:26]([NH2:28])[CH:27]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH:18]([O:17][C:15]([N:12]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([O:8][N:7]=[C:4]2[CH2:3][CH2:2][N:1]([C:22]3[CH:27]=[C:26]([NH2:28])[C:25]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[CH:24][C:23]=3[F:32])[CH2:6][CH2:5]2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:16])([CH3:20])[CH3:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5178355-Chloro-4-fluoro-2-nitroanilineHCID 57461147Isopropyl 4-(Piperidin-4-ylideneaminooxy)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 866550194-[1-(5-Amino-2-fluoro-4-nitro-phenyl)-piperidin-4-ylideneaminooxy]-piperidine-1-carboxylic acid isopropyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒
HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

2d (0.12 g), 5-chloro-4-fluoro-2-nitro-phenylamine (0.1 g) and diisopropylethylamine (0.1 mL) were combined in 1.2 mL of DMSO and stirred at 110° C. for 3 days. The mixture was cooled to room temperature, diluted with aqueous NaHCO3 (5 mL) and extracted with EtOAc (5 mL). The organic layer was concentrated under vacuum and purified on column chromatography (eluent: 10 to 50% EtOAc in hexane+0.1% triethylamine) to yield 60a.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (5 mL)
  3. concentrationThe organic layer was concentrated under vacuum
  4. custompurified on column chromatography (eluent: 10 to 50% EtOAc in hexane+0.1% triethylamine)

出典と根拠

ORDレコード
ord-319a185b2a664847a3a24cbe558fceaf
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08293729B2

反応ノート

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