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Sodium Hydroxide → 8-(4-Cyclobutyl-2-fluoro-phenylamino)-imidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid

HRID 2067032
ノート
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反応式

HRID 2067032 の反応式
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[C:7]2[C:6]=1[NH:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:17][C:16]=1[F:25])=[O:4].[OH-].[Na+]>O.C(O)(=O)C>[CH:21]1([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([NH:14][C:6]3[C:7]4[N:8]([CH:11]=[N:12][CH:13]=4)[CH:9]=[CH:10][C:5]=3[C:3]([OH:4])=[O:2])=[C:16]([F:25])[CH:17]=2)[CH2:22][CH2:23][CH2:24]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 595652108-(4-Cyclobutyl-2-fluoro-phenylamino)-imidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 595652038-(4-Cyclobutyl-2-fluoro-phenylamino)-imidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid収率 102.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A suspension of 8-(4-cyclobutyl-2-fluoro-phenylamino)-imidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester (150 mg, 0.46 mmol) and 1M NaOH (1.5 mL, 1.5 mmol) in IMS (2 mL) was heated at 60° C. for 2 hours. The reaction mixture was then cooled to room temperature, diluted with water and glacial acetic acid was added to adjust pH to 4. The precipitate was filtered off and dried in a drying pistol at 40° C. for 18 hours to afford the title compound as a cream solid (154 mg, 99%). 1H NMR (DMSO-d6):10.53 (1 H, s), 8.34 (1 H, s), 7.74 (1 H, d, J=7.3 Hz), 7.35 (1 H, t, J=8.3 Hz), 7.24 (1 H, d, J=11.2 Hz), 7.13(1 H, d, J=8.1 Hz), 7.01 (1H, d, J=9.3 Hz), 6.23 (1H, s), 3.61 (1 H, m), 2.38 (2 H, m), 2.14 (2 H, m), 1.99 (1 H, m), 1.84 (1 H, m).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled to room temperature
  2. additionwas added
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. customdried in a drying pistol at 40° C. for 18 hours

出典と根拠

ORDレコード
ord-df9576cb03bc417c95ec96e9ba311390
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08293763B2

反応ノート

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