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Ammonium Chloride → Tert-butyl 4-{2-[3-(aminocarbonyl)phenyl]ethyl}-1-piperidinecarboxylate

HRID 2074241
ノート
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反応式

HRID 2074241 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:19](O)=[O:20])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.C[N:27](C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[Cl-].[NH4+].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C=O)C>[NH2:27][C:19]([C:18]1[CH:17]=[C:16]([CH2:15][CH2:14][CH:11]2[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 574218263-{2-[1-(Tert-butoxycarbonyl)-4-piperidinyl]ethyl]benzoic acid

生成物 1

HCID 57421827
Tert-butyl 4-{2-[3-(aminocarbonyl)phenyl]ethyl}-1-piperidinecarboxylate
収率 60.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

3-{2-[1-(Tert-butoxycarbonyl)-4-piperidinyl]ethyl}benzoic acid (17.8 g) was dissolved in DMF (200 ml), and 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (15.4 g) and 1-hydroxybenzotriazole (10.8 g) were added thereto, followed by stirring at room temperature for 2 hours. Ammonium chloride (8.57 g) and TEA (22.3 ml) were added to the reaction liquid, followed by stirring overnight at room temperature. An aqueous saturated sodium hydrogencarbonate solution was added to the reaction liquid, and the precipitated crystal was collected by filtration and dried to obtain tert-butyl 4-{2-[3-(aminocarbonyl)phenyl]ethyl}-1-piperidinecarboxylate (10.8 g).

後処理

  1. stirringby stirring overnight at room temperature
  2. filtrationthe precipitated crystal was collected by filtration
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-3402a4ed931a471f80ad482cee1946cc
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919494B2

反応ノート

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