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Ammonium Chloride → 5-(Aminocarbonyl)-3-pyridyl 4-[2-(3-cyanophenyl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate

HRID 2074338
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反応式

HRID 2074338 の反応式
Cl.C[N:3](C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[Cl-].[NH4+].[C:25]([C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH2:33][CH2:34][CH:35]2[CH2:40][CH2:39][N:38]([C:41]([O:43][C:44]3[CH:45]=[N:46][CH:47]=[C:48]([CH:52]=3)[C:49](O)=[O:50])=[O:42])[CH2:37][CH2:36]2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)#[N:26].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C=O)C>[C:25]([C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH2:33][CH2:34][CH:35]2[CH2:36][CH2:37][N:38]([C:41]([O:43][C:44]3[CH:45]=[N:46][CH:47]=[C:48]([C:49]([NH2:3])=[O:50])[CH:52]=3)=[O:42])[CH2:39][CH2:40]2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)#[N:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 575078155-[({4-[2-(3-Cyanophenyl)ethyl]-1-piperidyl}carbonyl)oxy]nicotinic acid

生成物 1

HCID 15950911
5-(Aminocarbonyl)-3-pyridyl 4-[2-(3-cyanophenyl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate
収率 79.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (62 mg), 1-hydroxybenzotriazole (43 mg), ammonium chloride (43 mg) and TEA (0.038 ml) were added to a DMF (3.0 ml) solution of 5-[({4-[2-(3-cyanophenyl)ethyl]-1-piperidyl}carbonyl)oxy]nicotinic acid (102 mg), followed by stirring overnight at room temperature. An aqueous saturated sodium hydrogencarbonate solution was added to the reaction liquid, and the crystal precipitated was collected by filtration and dried. The resulting crystal was recrystallized from EtOAc/hexane to give 5-(aminocarbonyl)-3-pyridyl 4-[2-(3-cyanophenyl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate (81 mg).

後処理

  1. customthe crystal precipitated
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. customdried
  4. customThe resulting crystal was recrystallized from EtOAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-228b0a7f0883460abeedbbf148e78cc6
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919495B2

反応ノート

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