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Diisopropylethylamine → ((S)-1-{1-[2-(3-Methyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)-phenyl]-methanoyl}-piperidin-2-ylmethyl)-carbamic acid tert butyl ester

HRID 2074392
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反応式

HRID 2074392 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[NH:7][CH2:8][C@@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][NH:10]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:16][C:17]1[N:21]=[C:20]([C:22]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:23]=2[C:24](O)=[O:25])[O:19][N:18]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[NH:7][CH2:8][C@@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[C:24]([C:23]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:22]=1[C:20]1[O:19][N:18]=[C:17]([CH3:16])[N:21]=1)=[O:25])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1501973tert-butyl N-{[(2S)-piperidin-2-yl]methyl}carbamateHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 231463052-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid

生成物 1

HCID 86593675
((S)-1-{1-[2-(3-Methyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)-phenyl]-methanoyl}-piperidin-2-ylmethyl)-carbamic acid tert butyl ester

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of (S)-1-piperidin-2-ylmethyl-carbamic acid tert butyl ester (2.0 g) and 2-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-benzoic acid (1.9) in dimethylformaide (10 ml containing diisopropylethylamine (2.4 ml) was treated with [O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate] (3.55 g) and stirred at 90° C. for 16 hours. Solvent was removed at reduced pressure and the residue column chromatographed (silica gel, diethyl ether eluant) to give the title compound (3.4 g).

後処理

  1. customSolvent was removed at reduced pressure
  2. customthe residue column chromatographed (silica gel, diethyl ether eluant)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c1ccde966164cd797c502b16a10179f
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919507B2

反応ノート

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