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Binap, (A+-)- → [4-(2-Morpholin-4-yl-pyridin-4-ylamino)-naphthalen-1-yl]-oxo-acetic acid methyl ester

HRID 2075574
ノート
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反応式

HRID 2075574 の反応式
[N:1]1([C:7]2[CH:12]=[C:11]([NH2:13])[CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:14][O:15][C:16](=[O:30])[C:17]([C:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22](Br)=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH3:14][O:15][C:16](=[O:30])[C:17]([C:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22]([NH:13][C:11]2[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([N:1]3[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]3)[CH:12]=2)=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 634876Binap, (A+-)-HCID 238188102-(Morpholin-4-yl)pyridin-4-amineHCID 59379801(4-Bromo-naphthalen-1-yl)-oxo-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 59379817[4-(2-Morpholin-4-yl-pyridin-4-ylamino)-naphthalen-1-yl]-oxo-acetic acid methyl ester収率 40.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845palladium(II) acetate
溶媒
HCID 21840791Dioxane toluene溶媒

実験手順

2-Morpholin-4-yl-pyridin-4-ylamine (159 mg, 0.88 mmol) and (4-Bromo-naphthalen-1-yl)-oxo-acetic acid methyl ester (18) (260 mg, 0.89 mmol) were suspended in 6 mL toluene/Dioxane 1/1 and Pd(OAc)2 (6 mg, 3 mol %), BINAP (27 mg, 5 mol %) and CS2CO3 (858 mg, 2.64 mmol) were added. The reaction mixture was stirred from 80° C. to 80° C. over 18 hrs. The cooled mixture was purified by column chromatography (0-100% EtOAc/Hex) to yield 140 mg of product. This product was subjected to the methods described previously to obtain the final compounds of interest.

後処理

  1. customThe cooled mixture was purified by column chromatography (0-100% EtOAc/Hex)

出典と根拠

ORDレコード
ord-76d57d1630b34e57a83e5f5218b25e07
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919617B2

反応ノート

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